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Wieder einmal hat I-Aah seinen Schwanz verloren. "Also, entweder ist ein Schwanz da, oder er ist nicht da." bemerkt Winnie Puuh. "Und deiner ist eben nicht... da." Puuh und seine Freunde machen sich sogleich daran, I-Aah zu helfen und rufen zu einem munteren Wettbewerb auf, um einen schönen neuen Schwanz für den melancholischen Esel zu finden. Doch als Puuh auch Christopher Robin um Hilfe bitten will, merken die Bewohner des Hundert-Morgen-Waldes, dass ihr Freund verschwunden ist. Ein ominöses Schreiben veranlasst sie, das Schlimmste zu befürchten: ihr Freund wurde entführt! Sofort schickt die altkluge Eule die Bande auf eine kühne Mission quer durch den Hundert-Morgen-Wald , um Christopher Robin zu finden und ihn zu befreien. "Ein ziemlich aufregender Tag für einen Bären, der sich doch nur aufmachen wollte, um ein wenig Honig zu suchen", findet Puuh.